Старокалужское шоссе расположено в Обручевском районе на территории Юго-Западного административного округа города Москвы. Название улицы утверждено в 1986 году, так как она является частью старинной дороги, ведущей в Калугу. Ранее называлось «Калужское шоссе», «Старокалужское шоссе» или указывались оба названия.
