Старая площадь расположена в Тверском районе на территории Центрального административного округа города Москвы. В XIV—XV веках на месте современной Старой площади рос лес, защищавший Кремль от нападений с востока. После создания крепостной стены для защиты от Крымско-ногайских набегов в 1530-х годах территории будущих Старой и Новой площадей стали частью Китай-города.
В 1783 году на место площадей был перенесён толкучий рынок, ранее находившийся на Манежной площади. Для него под арками Китайгородской стены были установлены более двухсот деревянных лавок, а через три года дополнительно соорудили ещё 74 каменных. По традиции XVIII века называть площадью любое торговое место с лавками, новая территория получила название Новой площади — в противопоставление старой Красной площади.
Во время пожара 1812 года сгорели все деревянные постройки, в том числе торговые лавки. Благодаря этому появилась возможность расширить проходы вдоль стены. В это время проезд от Варварских до Ильинских ворот стал называться Старой площадью, а от Ильинских до Владимирских — Новой. Строительство шло только по чётной стороне улицы, так как с противоположной стороны находилась Китайгородская стена.
В 1870-х годах эти площади стали называть наоборот: Старую — Новой, а Новую — Старой.
В 1899 году блошиный рынок, перенесённый на Старую площадь с Манежной более века назад, переехал в слободу Садовники за Большой Устьинский мост. Лавки и торговые заведения были закрыты и в зданиях остались только склады и конторы.
В начале XX века на Старой площади были построены два больших торговых дома и одна гостиница. После Октябрьской революции эти здания заняли советские партийные организации. В 1934 году стена Китай-города была снесена, Старую площадь соединили с Китайгородским проездом террасами и лестницами, заасфальтировали и посадили деревья. Таким образом был сформирован её современный вид.
